Dearden inledde 1941 sin regikarriär och hade ett mångårigt samarbete med producenten Michael Relph (1915–2004). Han iscensatte såväl lättsamma komedier som kontroversiella dramer, t.ex. Fallet Robbins (1959), Gentlemannaligan (1960) och Fallet Barret (1961).