Stern var grafisk formgivare innan han 1953 etablerade sig som självlärd fotograf med bl.a. reklambilder för Smirnoff, Polaroid och Revlon. Som frilansande fotograf arbetade han för bl.a. tidskrifterna Vogue, Look och Esquire och blev särskilt berömd för sina porträtt av filmstjärnor och andra kändisar.