Efter genomgången elevskola och studier för Julia Håkansson var Calle Flygare verksam som skådespelare vid bland annat AB Gösta Ekmans teatrar. År 1940 startade han Calle Flygare teaterskola, den i dag enda kvarvarande privata elevskolan i Stockholm. Hans undervisning tog sin utgångspunkt i gustaviansk teater, men var även starkt