Cheap Monday har sitt ursprung i en secondhandbutik med namnet Weekend som öppnades 2000. Fyra år senare började jeansmärket Cheap Monday säljas och 2005 presenterade klädmärket sin första större kollektion med förutom jeans även barnkläder, skor och underkläder. Sedan 2010 är företaget helägt av H & M Hennes & Mauritz.