I dressyr tog Boltenstern i OS 1952 och 1956 guld i lag, 1932 silver i lag och 1948 brons individuellt. Han var 1945–54 lärare vid ridskolan på Strömsholm. Fadern Gustaf Adolf Boltenstern sr (1861–1935) tog OS-silver i dressyr individuellt 1912 och bidrog som ridlärare i hög grad till Sveriges