Jan Wifstrand har sedan 1981 varit anställd vid olika tidningar. Åren 1985–91 var han knuten till Dagens Nyheter (DN), där han bland annat var biträdande redaktionschef. Wifstrand var 1992–98 chefredaktör för allmänna redaktionen på Sydsvenska Dagbladet. Under hans tid genomgick tidningen en avsevärd modernisering.