Energisk utstrålning och en oräddhet för att spela oattraktiva eller obehagliga karaktärer har gjort Cusack till en av amerikansk films främsta komedienner i filmer som ”Gift med maffian”, ”Working Girl” (båda 1988), ”Toys” (1992), ”Den heliga familjen Addams” (1993), ”Toy Story 2” (1999, uppföljare 2010; röst), ”School of Rock” (2003)