Wynn uppträdde i radio, med turnerande teatersällskap och på Broadway före filmdebuten 1942. Mångsidigt verksam i en rad genrer har han blivit mest känd för mindre, pregnant utformade roller, som i Stanley Kubricks ”Dr Strangelove” (1964), John Boormans ”Point Blank” (1967) och Robert Altmans ”Nashville” (1975).