Efter litteraturstudier vid Oxford University i Storbritannien följde Kris Kristofferson i faderns fotspår och slog in på en karriär inom försvarsmakten, där han utbildade sig till helikopterpilot. Han lämnade en tjänst som engelsklärare vid kadettskolan West Point 1965 för att i stället försöka slå sig fram som låtskrivare i Nashville.