Caldecott är främst känd som illustratör. Hans tidskriftsbilder, i bl.a. Graphic och Punch, och hans populära resealbum kan karakteriseras som tecknade reportage från samtidens både publika och vardagliga liv. Speciellt uppmärksammade är Caldecotts bilderböcker med traditionella barnkammarrim. Miljön i dem är idylliserad landsbygd, återgiven med en elegant konturlinje och milda