Ryan Reynolds spelade under 1990-talet biroller i en rad kanadensiska och amerikanska TV-serier innan han 1998 påbörjade en karriär i Hollywood. Sina första större filmroller fick han i bland annat actionskräckfilmen ”Blade: Trinity” (2004), gangsterfilmen ”Smokin’ Aces” (2006) och de romantiska komedierna ”Definitely Maybe” (2008) och ”The Proposal” (2009).