Inspirerad av trumslagare som Gene Krupa inledde Bosse Skoglund sin karriär som jazztrummis redan i början av 1950-talet. Han rekryterades i slutet av decenniet av Lars Gullin och skivdebuterade på dennes EP ”Blue Mail” (1960). Bland de många jazzmusiker och -artister Skoglund spelade med kan nämnas Bernt Rosengren, Don Cherry, Lars Färnlöf och Monica Zetterlund.