Pleasence kom via teatern 1954 till filmen, där han huvudsakligen spelade psykopatiska skurkar och bisarra excentriker, t.ex. i ”Vicevärden” (1963), ”Djävulsk gisslan” (1966), ”Man lever bara två gånger” (1967), ”Soldier Blue” (1970), ”Alla helgons blodiga natt” (1978, med uppföljare 1981–95) och ”Flykten från New York” (1981).